Với việc Pallister hiện đã 33 tuổi và United đã ký hợp đồng với Jaap Stam từ PSV Eindhoven, Pallister được bán lại cho Middlesbrough vào tháng 7 năm 1998 với giá 2,5 triệu bảng Anh, cao hơn 200.000 bảng so với khi anh ấy mới chuyển đến Manchester United. Anh được huấn luyện viên Bryan Robson đưa về Teesside, người đã chơi cùng Pallister tại Old Trafford cho đến năm 1994. Anh ghi một bàn vào lưới Southampton [7] trong 55 lần ra sân ở giải VĐQG, cũng như xuất hiện trong hai trận tại FA Cup và bốn trận tại League Cup.

Mùa giải cuối cùng của anh chứng kiến Middlesbrough đứng thứ 14 trên BXH, là mùa giải 2000–01. Cuối mùa giải năm đó, Gary Pallister giải nghệ vì những chấn thương liên miên. Vào ngày 4 tháng 7 năm 2001 ở tuổi 36, Pallister chính thức treo giày, chỉ ba tuần sau khi Steve McClaren được bổ nhiệm làm huấn luyện viên sau sự ra đi của Robson.[8]